Sejak pertama kali dijalankan pada 1996, Piala AFF telah lama menjadi event sepak bola bergengsi di tempat kawasan Asia Tenggara. Namun, di tempat balik gemerlap kompetisi ini, terdapat beberapa orang kontroversi yang dimaksud mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat di tempat Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua di tempat antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka itu harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura pada Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, dan juga Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menimbulkan Myanmar gagal melaju ke final pasca kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di tempat Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di tempat fase grup. Dengan kedua pasukan telah menegaskan tempat dalam semifinal, pertandingan menjadi turnamen strategi untuk menentukan lawan di area sesi berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di area menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang mana kemudian mengalahkan dia di dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi setelahnya Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang mana dianggap tiada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga menyokong wasit dari belakang, sehingga secara langsung diusir dengan kartu merah. Laga yang mana awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia lalu Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama pada Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang dimaksud diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di tempat pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai menentang dari pihak Indonesia, hasil masih tidaklah berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga tidak ada lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah pasca wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial untuk Singapura di tempat menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes tindakan yang dimaksud hingga pertandingan tertahan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, mengakibatkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
